Estructura Química y Nomenclatura

Created by Christian Daniel Olcot Urízar

P: ¿Cómo se denomina el núcleo estructural común de todos los esteroides?
R: Se denomina ciclopentanoperhidrofenantreno.
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P: ¿Cómo se denomina el núcleo estructural común de todos los esteroides?
R: Se denomina ciclopentanoperhidrofenantreno.
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P: ¿Cómo está constituido el núcleo esteroideo fundamental?
R: Está formado por 17 átomos de carbono organizados en cuatro anillos fusionados entre sí.
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P: ¿Cómo se identifican los cuatro anillos del núcleo esteroideo y cuál es su composición?
R: Se identifican como A, B, C y D; los anillos A, B y C son ciclohexanos de seis carbonos, mientras que el anillo D es un ciclopentano de cinco carbonos.
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P: ¿Cuáles son los sustituyentes constantes del núcleo esteroideo?
R: Generalmente presenta grupos metilo unidos al carbono C10 (denominado C19) y al carbono C13 (denominado C18).
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P: ¿Por qué la posición C17 es importante en los esteroides?
R: Porque suele contener una cadena lateral de longitud variable, como la de ocho carbonos presente en el colesterol.
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P: ¿Por qué la orientación espacial de los esteroides es esencial para su función?
R: Porque son moléculas tridimensionales y la orientación de sus átomos determina el reconocimiento por los receptores celulares.
P: ¿Qué planos se consideran para describir la estereoquímica de los esteroides?
R: Un plano superior y un plano inferior respecto al núcleo esteroideo.
P: ¿Qué representa la configuración alfa (α) en los esteroides?
R: Representa sustituyentes ubicados debajo del plano, los cuales se dibujan con líneas punteadas en las estructuras bidimensionales.
P: ¿Qué representa la configuración beta (β) en los esteroides?
R: Representa sustituyentes situados sobre el plano, los cuales se dibujan con cuñas o líneas negras gruesas.
P: ¿Qué configuración presentan siempre los metilos C18 y C19?
R: Siempre presentan configuración beta (β).
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P: ¿Cómo se representa un sustituyente cuando se desconoce su orientación espacial?
R: Se representa mediante una línea ondulada.
P: ¿En qué se basa el sistema de nomenclatura de los esteroides?
R: En una numeración fija que asigna cada número a una posición específica del núcleo esteroideo.
P: ¿Cómo se numeran los carbonos en los esteroides?
R: Los carbonos del núcleo se numeran del 1 al 17 y la numeración continúa en los grupos metilo y las cadenas laterales.
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P: ¿Qué información debe incluir el nombre de un esteroide para identificar correctamente un sustituyente?
R: Debe indicar tanto la posición del sustituyente como su configuración estereoquímica.
P: ¿Qué significa la denominación "3-beta hidroxilo"?
R: Que existe un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono 3 orientado hacia arriba del plano (configuración β).
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P: ¿Cuándo se clasifica un esteroide como esterol?
R: Cuando posee un grupo hidroxilo (-OH) en la posición C3.
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P: ¿En qué criterio se basa la clasificación de las familias de esteroides?
R: En el número total de átomos de carbono que poseen.
P: ¿Qué hormonas pertenecen a la familia de los estranos (C18)?
R: Los estrógenos.
P: ¿Qué características estructurales distinguen a los estranos (C18)?
R: Poseen un anillo A aromático, un grupo hidroxilo fenólico en C3 y el carbono 18 unido al C13.
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P: ¿Qué hormonas pertenecen a la familia de los androstanos (C19)?
R: Los andrógenos, como la testosterona.
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P: ¿Qué característica estructural distingue a los androstanos (C19)?
R: Carecen de una cadena lateral larga en C17 y solo presentan el núcleo con los metilos en C10 (C19) y C13 (C18).
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P: ¿Qué hormonas pertenecen a la familia de los pregnanos (C21)?
R: Los progestágenos y los corticoides (glucocorticoides y mineralocorticoides).
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P: ¿Qué característica estructural distingue a los pregnanos (C21)?
R: Presentan una cadena lateral de dos carbonos en la posición C17.
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P: ¿Qué modificación estructural caracteriza a la vitamina D respecto al núcleo esteroideo?
R: La luz ultravioleta rompe el enlace entre los carbonos C9 y C10, modificando el núcleo cerrado característico.
P: ¿Cuál es el origen y el número de carbonos de la vitamina D?
R: Deriva del colesterol y posee 25 carbonos.
P: ¿Qué característica estructural presentan las sapogeninas?
R: Contienen un anillo oxacíclico en la fracción esteroidal.
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P: ¿Qué característica estructural distingue a las sales biliares?
R: Terminan en un grupo ácido carboxílico ubicado en la posición C17.
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