DISEÑO DE FÁRMACOS: SAR Y QSAR

Created by Christian Daniel Olcot Urízar

¿Qué significa SAR?
Significa “Relación estructura-actividad”, y estudia cómo las modificaciones químicas en una molécula afectan su actividad biológica.

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TermDefinition
¿Qué significa SAR? Significa “Relación estructura-actividad”, y estudia cómo las modificaciones químicas en una molécula afectan su actividad biológica.
¿Para qué sirve el análisis SAR? Sirve para identificar qué grupos químicos o partes de la molécula son responsables de su actividad biológica.
¿Quién propuso por primera vez relaciones entre estructura química y acción fisiológica? Crum-Brown y Fraser en 1868.
¿Qué permite el estudio SAR en un compuesto? Determinar la importancia de los elementos estructurales involucrados en la actividad biológica.
¿Qué herramientas se usan en modelación molecular SAR? Análisis conformacional, mecánica cuántica, campos de fuerzas y gráficos moleculares interactivos.
¿Qué significa QSAR? Relaciones Cuantitativas Estructura-Actividad (Quantitative Structure-Activity Relationships).
¿Quién introdujo los métodos QSAR? Hansch y Fujita en la década de 1960.
¿Qué busca el enfoque QSAR? Desarrollar una relación matemática entre las propiedades fisicoquímicas y la actividad biológica de un fármaco.
¿Cuál es el objetivo general de QSAR? Encontrar parámetros que, al sustituirse en una ecuación, correlacionen con la actividad biológica de una serie de moléculas.
¿Qué propiedades puede predecir QSAR además de la bioactividad? Solubilidad, punto de fusión, pKa, absorción, metabolismo, excreción y toxicidad.
Menciona tres objetivos del QSAR. 1) Correlacionar cambios químicos con la actividad biológica, 2) Optimizar compuestos líderes, 3) Predecir la actividad de compuestos no probados.
¿Cuáles son las etapas del método QSAR? Planteamiento de objetivos, determinación de la actividad, descripción de compuestos, análisis estadístico, interpretación y predicción.
¿Qué es un descriptor molecular? Una variable numérica que refleja aspectos estructurales de una molécula.
¿Qué tipos de descriptores existen según su dependencia espacial? Descriptores independientes y dependientes de la conformación espacial.
¿Qué son los descriptores OD (0D)? Descriptores constitucionales basados en la fórmula molecular, como peso molecular o número de átomos.
¿Qué describen los descriptores 1D? Fragmentos estructurales y propiedades como parámetros hidrofóbicos o refractividad molar.
¿Qué representan los descriptores 2D? La topología molecular o la conectividad entre los átomos.
¿Qué consideran los descriptores 3D? La configuración y conformación espacial tridimensional de la molécula.
¿Qué incluye un descriptor 4D? Información sobre múltiples conformaciones posibles (espacio conformacional).
¿Qué propiedades se analizan en QSAR? Biológicas (ICBD, MIC, LD), intrínsecas (PM, volumen, área), y fisicoquímicas (estéricas, electrónicas, lipofílicas, enlaces H).
¿Cuál es el flujo de trabajo general en QSAR? Reunir datos, calcular descriptores, seleccionar variables relevantes, construir modelo, validar y evaluar dominio de aplicabilidad.
¿Qué modelo propuso Hansch para QSAR? log(1/C) = k1(partición) + k2(electrónico) + k3(estérico) + k4
¿Qué representa “C” en la ecuación de Hansch? La concentración mínima necesaria para provocar una respuesta biológica.
¿Cuáles son las limitaciones del análisis de Hansch? Requiere muchos compuestos, es una técnica de optimización y no estudia interacciones fármaco-receptor.
¿En qué consiste el método de Free-Wilson? Relaciona la actividad biológica con la presencia o ausencia de grupos funcionales en posiciones específicas.
¿Cuál es la ventaja principal del método de Free-Wilson? Es simple, rápido, no requiere constantes fisicoquímicas y permite identificar contribuciones de cada sustituyente.
¿Cuál es su principal desventaja? Requiere muchos análogos y no explica por qué un sustituyente mejora o reduce la actividad.
¿Qué significa COMFA? Comparative Molecular Field Analysis, un método QSAR 3D basado en campos moleculares comparativos.
¿Qué método estadístico se usa en COMFA? Análisis multivariante de mínimos cuadrados parciales (PLS).
¿Qué diferencia hay entre PCA y MLR en QSAR? PCA analiza múltiples propiedades simultáneamente, mientras que MLR solo correlaciona unas pocas.
¿Qué ventaja tiene el método PLS sobre PCA? Modela múltiples parámetros dependientes y maximiza la correlación entre variables.
¿Qué se debe cuidar al validar un modelo QSAR? Selección adecuada de variables, significancia estadística y validación cruzada con suficientes compuestos.
¿Cómo se clasifican los métodos QSAR según su dimensionalidad? 1D, 2D, 3D, 4D, 5D y 6D.
¿Qué analiza el QSAR 1D? Propiedades globales como pKa o logP.
¿Qué analiza el QSAR 2D? Patrones estructurales sin representaciones tridimensionales.
¿Qué analiza el QSAR 3D? Campos de interacción no covalente alrededor de las moléculas.
¿Qué incorpora el QSAR 4D? Libertad conformacional y de alineamiento molecular.
¿Qué evalúa el QSAR 5D? Varios protocolos de ajuste inducido simultáneamente.
¿Qué considera el QSAR 6D? Diferentes modelos de solvatación.
¿Qué es el docking molecular? Técnica para cuantificar la interacción entre un fármaco y una proteína calculando su energía de interacción.
¿Qué determina el docking? La conformación con menor energía, que indica el modo más estable de unión.
¿Cuáles son las ventajas del QSAR? Cuantificar la relación estructura-actividad, predecir nuevas moléculas y apoyar la comprensión del mecanismo de acción.
¿Cuáles son las desventajas del QSAR? Posibles correlaciones falsas, datos experimentales limitados y riesgo de sobreajuste (overfitting).
Menciona tres aplicaciones del QSAR. Priorización de fármacos, reducción de pruebas con animales, predicción de propiedades.
¿Cuál es la regla de los cinco de Lipinski? Un fármaco oralmente activo debe tener PM < 500, logP < 5, ≤5 donadores H y ≤10 aceptores H.
¿Qué indica un valor bajo de logP según Lipinski? Alta hidrofobicidad que favorece la absorción oral.
¿Qué aportó el análisis SAR a la química medicinal? Ayudó a modificar estructuras para aumentar potencia, selectividad y reducir toxicidad.
¿Qué papel tiene el QSAR en el diseño racional de fármacos? Permite predecir la bioactividad y guiar el diseño antes de la síntesis experimental.
¿Qué representa el análisis SAR basado en el receptor? Representa cómo los cambios en la estructura del receptor afectan la interacción con los ligandos.
¿Qué representa el análisis SAR basado en el ligando? Representa cómo los cambios estructurales del ligando modifican su afinidad o actividad sobre el receptor.
¿Por qué es importante alterar la estructura molecular en SAR? Permite determinar la importancia de grupos funcionales o sustituyentes específicos en la actividad.
¿Qué requiere un estudio SAR confiable? La síntesis de varios análogos y la determinación de su actividad biológica.
¿Qué tipo de análisis se usa en SAR 3D? Modelación molecular considerando las propiedades tridimensionales de las moléculas.
¿Qué herramientas computacionales son clave en SAR y QSAR? Mecánica cuántica, campos de fuerza y gráficos moleculares interactivos.
¿En qué consiste el análisis de regresión lineal múltiple (MLR)? Correlaciona la actividad biológica con variables fisicoquímicas mediante una ecuación lineal.
¿Qué es el análisis de componentes principales (PCA)? Método estadístico que reduce la dimensionalidad de los datos correlacionando muchas variables con la actividad biológica.
¿Qué significa PLS en QSAR? “Partial Least Squares” o mínimos cuadrados parciales; maximiza la correlación entre variables independientes y dependientes.
¿Qué ventaja tiene PLS sobre otros métodos? Puede modelar varios parámetros dependientes y manejar datos multivariantes complejos.
¿Qué pasos implica la validación de modelos QSAR? Validación interna (cruzada) y externa, análisis estadístico y evaluación del dominio de aplicabilidad.
¿Qué significa el dominio de aplicabilidad de un modelo QSAR? El rango químico en el que el modelo puede hacer predicciones confiables.
¿Qué se debe evitar en QSAR para mantener la validez del modelo? El sobreajuste (overfitting) por exceso de variables o datos no representativos.
¿Qué tipo de datos se necesitan para desarrollar un modelo QSAR confiable? Datos biológicos y fisicoquímicos de alta calidad y representativos del espacio químico de interés.
¿Qué diferencia hay entre descriptores globales y locales? Los globales describen la molécula completa; los locales describen partes o subestructuras.
¿Qué tipo de propiedades pueden usar los descriptores químicos? Propiedades experimentales, calculadas o combinadas.
¿Cuáles son ejemplos de propiedades biológicas usadas en QSAR? IC₅₀, MIC, LD₅₀.
¿Cuáles son ejemplos de propiedades intrínsecas usadas en QSAR? Peso molecular, volumen y área superficial.
¿Cuáles son ejemplos de propiedades fisicoquímicas usadas en QSAR? Estéricas, electrónicas, lipofílicas y capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
¿Qué método QSAR permite incorporar múltiples conformaciones de una molécula? QSAR 4D.
¿Qué método QSAR considera diferentes protocolos de ajuste inducido? QSAR 5D.
¿Qué método QSAR considera distintos modelos de solvatación? QSAR 6D.
¿Qué diferencia hay entre COMFA y COMSIA? COMFA analiza campos moleculares electrostáticos y estéricos; COMSIA incluye además campos de hidrofobicidad y enlaces de hidrógeno.
¿Qué mide el COMFA? La correlación entre la actividad biológica y los campos de interacción tridimensional de las moléculas.
¿Qué hace el análisis PLS en COMFA? Aplica mínimos cuadrados parciales para correlacionar campos moleculares con la actividad observada.
¿Por qué se considera QSAR una técnica potente en cribado virtual (VS)? Porque tiene alto rendimiento, rapidez y una buena tasa de predicción.
¿Por qué es importante la validación experimental de QSAR? Porque las predicciones computacionales deben confirmarse con resultados biológicos reales.
¿Qué papel tiene el docking en QSAR 3D? Permite determinar la orientación del ligando en el receptor y calcular energías de unión.
¿Cómo se selecciona la mejor conformación en docking molecular? Se elige la que presenta la menor energía de interacción entre el fármaco y el receptor.
¿Cuál es la principal utilidad del docking molecular? Guiar el diseño de compuestos con mejor afinidad hacia su diana biológica.
¿Qué beneficio tiene QSAR en el diseño de fármacos? Reduce tiempo y costos al permitir predicciones previas a la síntesis.
¿Por qué QSAR ayuda a reducir el uso de animales en experimentación? Porque permite estimar la toxicidad o bioactividad sin pruebas in vivo iniciales.
¿Cuál es el riesgo principal del uso de QSAR sin buena base de datos? Obtener correlaciones falsas o modelos poco predictivos.
¿Qué sugiere una buena correlación QSAR? Que los descriptores seleccionados explican correctamente la actividad observada.
¿Qué permite diagnosticar una ecuación QSAR? Posibles mecanismos de acción o grupos funcionales importantes en la actividad.
¿Qué demuestra la regla de Lipinski sobre la absorción oral? Que existen límites fisicoquímicos para que un fármaco sea absorbido eficazmente por vía oral.
¿Cuántos donadores de puentes de hidrógeno puede tener un fármaco oral según Lipinski? Hasta cinco.
¿Cuántos aceptores de puentes de hidrógeno puede tener un fármaco oral según Lipinski? Hasta diez.
¿Cuál es el valor máximo de logP recomendado por Lipinski? Menor de 5.
¿Qué valor máximo debe tener el peso molecular según la regla de Lipinski? Menor de 500.
¿Qué ventaja ofrece QSAR frente a ensayos experimentales tradicionales? Permite priorizar y optimizar moléculas antes de su síntesis, reduciendo costos y tiempo.
¿Qué puede causar el sobreajuste en un modelo QSAR? Usar demasiadas variables o datos no representativos del fenómeno biológico.
¿Qué parámetro mide la lipofilicidad en modelos QSAR? LogP.
¿Qué propiedad describe la refractividad molar? La polarizabilidad y el volumen efectivo de una molécula.
¿Cuáles son los dos pasos fundamentales propuestos por Hansch en la acción de un fármaco? 1) Transporte al sitio de acción, 2) Unión al blanco terapéutico.
¿Qué tipo de análisis puede establecer QSAR? Análisis de regresión o clasificación estadística de tendencias.
¿Qué determina la importancia de los elementos estructurales en SAR? La comparación de las actividades biológicas tras modificaciones moleculares.
¿Qué debe corroborar todo modelo QSAR según las recomendaciones de validación? Su relevancia con datos biofísicos conocidos.