P: ¿Qué son los esteroides y cuál es su importancia biológica?

R: Son compuestos orgánicos cíclicos esenciales para la vida presentes en animales, hongos y plantas, que participan en múltiples procesos fisiológicos.

P: ¿Qué procesos fisiológicos regulan los esteroides?

R: Regulan la respuesta inflamatoria, el equilibrio de electrolitos (agua y sales), el metabolismo de la glucosa y las funciones reproductivas.

P: ¿Qué caso histórico ejemplifica el uso de esteroides como dopaje deportivo?

R: La descalificación de Ben Johnson en 1988 por el uso de estanozolol.

P: ¿Cómo se denomina el núcleo estructural común de todos los esteroides?

R: Ciclopentanoperhidrofenantreno.

P: ¿Cuántos átomos de carbono conforman el núcleo esteroideo y cómo están organizados?

R: Está formado por 17 átomos de carbono distribuidos en cuatro anillos fusionados.

P: ¿Cómo están constituidos los anillos A, B, C y D del núcleo esteroideo?

R: Los anillos A, B y C son ciclohexanos de seis carbonos, mientras que el anillo D es un ciclopentano de cinco carbonos.

P: ¿Qué sustituyentes suelen encontrarse en el núcleo esteroideo?

R: Generalmente presentan grupos metilo en C10 y C13, además de una cadena lateral de longitud variable en C17, como la de ocho carbonos del colesterol.

P: ¿Qué efecto tiene modificar los grupos funcionales o reemplazar carbonos del núcleo esteroideo?

R: Altera drásticamente la función biológica del esteroide.

P: ¿Por qué la estereoquímica es fundamental en los esteroides?

R: Porque la orientación tridimensional de los sustituyentes determina su actividad biológica.

P: ¿Qué planos se consideran para describir la orientación de los sustituyentes en los esteroides?

R: Un plano superior y un plano inferior respecto al núcleo esteroideo.

P: ¿Qué caracteriza a la configuración alfa (α) en los esteroides?

R: Los sustituyentes se ubican debajo del plano y se representan mediante líneas punteadas.

P: ¿Qué caracteriza a la configuración beta (β) en los esteroides?

R: Los sustituyentes se encuentran sobre el plano y se representan con cuñas o líneas negras gruesas.

P: ¿Qué configuración presentan por convención los metilos C18 y C19?

R: Siempre presentan configuración beta (β).

P: ¿Cómo se representa un sustituyente cuya orientación espacial es desconocida?

R: Mediante una línea ondulada.

P: ¿Cómo se realiza la numeración de los átomos en los esteroides y cuál es su importancia?

R: Los átomos se numeran del 1 al 17 (y más allá en las cadenas laterales), asignando cada número a una posición específica que define el nombre del compuesto, como 3β-hidroxilo.

P: ¿Qué propiedad físico-química predomina en los esteroides debido a su estructura hidrocarbonada?

R: Son moléculas altamente lipofílicas.

P: ¿Cómo es el peso molecular de los esteroides en comparación con proteínas y otras moléculas endógenas?

R: Es relativamente bajo.

P: ¿Qué ventaja funcional les proporciona su lipofilicidad?

R: Les permite atravesar fácilmente las membranas celulares para alcanzar sus receptores específicos en el núcleo celular.

P: ¿Con qué molécula comienza la biosíntesis de los esteroides?

R: Con el escualeno, una cadena hidrocarbonada de 30 carbonos.

P: ¿Qué compuesto se forma por ciclación del escualeno en animales y cuál se forma en plantas?

R: En animales se forma lanosterol y en plantas cicloartenol.

P: ¿Cómo se transforma el lanosterol en colesterol?

R: Mediante varios pasos enzimáticos en los que pierde tres carbonos, pasando de 30 a 27 carbonos.

P: ¿Cuál es el precursor universal de todos los esteroides en mamíferos?

R: El colesterol.

P: ¿Qué función adicional cumple el colesterol además de ser precursor de esteroides?

R: Es un componente estructural de la membrana plasmática.

P: ¿Qué molécula es considerada la "molécula madre" de las hormonas esteroideas?

R: La pregnenolona.

P: ¿Qué papel desempeña la pregnenolona en la síntesis de hormonas esteroideas?

R: Es el principal punto de ramificación desde el cual se generan distintas hormonas según el tejido, como las gónadas o las glándulas suprarrenales.

P: ¿En qué se basa la clasificación de las familias de esteroides?

R: En el número total de átomos de carbono que poseen.

P: ¿Qué familia corresponde a los esteroides de 18 carbonos y qué hormonas incluye?

R: Los estranos (C18), que incluyen a los estrógenos.

P: ¿Qué características estructurales distinguen a los estrógenos (C18)?

R: Poseen un anillo A aromático y un grupo hidroxilo fenólico en la posición C3.

P: ¿Qué familia corresponde a los esteroides de 19 carbonos y qué hormonas comprende?

R: Los androstanos (C19), que comprenden a los andrógenos como la testosterona.

P: ¿Qué característica estructural distingue a los androstanos (C19)?

R: Carecen de una cadena lateral larga en C17 y conservan únicamente el núcleo con metilos en C10 y C13.

P: ¿Qué familia corresponde a los esteroides de 21 carbonos?

R: Los pregnanos (C21).

P: ¿Qué tipos de hormonas pertenecen a los pregnanos (C21)?

R: Los progestágenos, como la progesterona, y los corticoides (glucocorticoides y mineralocorticoides).

P: ¿Qué característica estructural presentan los pregnanos (C21)?

R: Poseen una cadena lateral de dos carbonos en el carbono 17.

P: ¿Cuándo se clasifica un esteroide como esterol?

R: Cuando presenta un grupo hidroxilo (-OH) en la posición C3.

P: ¿Cuál es un ejemplo representativo de un esterol?

R: El colesterol.

P: ¿Qué son las sapogeninas?

R: Son compuestos glicosídicos naturales que contienen un anillo oxacíclico en la fracción esteroidal.

P: ¿Qué efecto biológico se atribuye a las sapogeninas?

R: Afectan el sistema inmunológico.

P: ¿Qué función cumplen las sales biliares?

R: Son secretadas por el hígado y participan en la digestión.

P: ¿Qué característica estructural distingue a las sales biliares?

R: Presentan un grupo ácido carboxílico en la posición 17.

P: ¿De qué precursor deriva la vitamina D?

R: Del 7-deshidrocolesterol.

P: ¿Qué cambio estructural origina la formación de vitamina D?

R: La ruptura del enlace entre los carbonos C9 y C10 inducida por la luz ultravioleta.

P: ¿Cuántos carbonos posee la vitamina D y cuál es su función principal?

R: Posee 25 carbonos y es esencial para la absorción de calcio.